Thành lập

Ba chàng trai Rob Thomas, Brian Yale và Paul Doucette sau thời gian tham gia ban nhạc Tabitha's Secret quyết định thành lập một ban nhạc mới vào năm 1995. Họ cuối cùng có được bộ đôi Kyle Cook và Adam Gaynor từ Học viện Âm nhạc Atlanta rồi đặt tên Matchbox Twenty. Hãng Atlantic Records đã nhanh chóng ký hợp đồng thu âm với 5 chàng trai trẻ ở Orlando, Florida, Mỹ.

Yourself or Someone Like You

Album đầu tay, Yourself or Someone Like You, được ra mắt vào năm 1996. Đĩa đơn đầu tiên "Long Day" có được vị trí thứ 40 trong những đĩa đơn xuất sắc nhất 1997-1998, cùng với các bài hát khác như "3 A.M", "Push", "Back 2 Good". Riêng ở Mỹ, album đã bán được 12 triệu bản, và giành được chứng chỉ Kim Cương. Thành công của album còn vượt xa ra ngoài biên giới Mỹ khi được đón nhận nồng nhiệt ở Úc, New Zealand hay Canada.

Trong thời gian thu album thứ hai, ca sĩ chính của ban nhạc Rob Thomas còn đồng sáng tác và thể hiện ca khúc "Smooth" cùng với ban nhạc Santana. Ca khúc đoạt 3 giải Grammy vào năm 1999 cho các hạng mục: Thu âm của năm, Bài hát của năm và Hợp tác giọng Rock xuất sắc nhất. Cùng với thành công của Rob Thomas và album đầu tay, Matchbox Twenty nổi lên trở thành một trong những hiện tượng của nền nhạc Rock Mỹ.

Mad Season

Năm 2000, Matchbox Twenty tung ra album thứ hai, Mad Season. "Bent" và "If You're Gone" được đánh giá cao trong vài bảng xếp hạng, trong khi những bài hát còn lại trong album không thu hút nhiều người nghe. Album cũng kịp giành được chứng chỉ 4x Bạch kim ở Mỹ.

More than You Think You Are

Album thứ ba của ban nhạc được giới thiệu vào năm 2003. Rob Thomas khẳng định với người hâm mộ rằng ban nhạc sẽ trở lại với phong cách rock truyền thống của họ. Và album đã có được những thành công nhất định với những single được nhiều người biết đến như "Disease", "Unwell", và "Bright Lights". Doanh thu của album tiếp tục giảm sút song thời lượng phát trên radio đã tăng lên đáng kể. More than You Think You Are giành được chứng chỉ 2x Bạch kim cùng năm.

Năm 2003, ban nhạc giới thiệu album EP trong đó có 6 bài hát được thể hiện bằng phong cách acoustic.

Năm 2004, ban nhạc giới thiệu DVD Show: A Night in the Life of Matchbox Twenty quay lại buổi biểu diễn của họ tại Atlanta với 20 bài hát, trong đó bao gồm cả những bài hát từng thành công của họ.

Sự ra đi của Adam Gaynor và gián đoạn

Năm 2005, Gaynor quyết định rời khỏi ban nhạc sau những tranh cãi về dự định album mới.

Rob Thomas cùng lúc ra mắt album solo Something to Be mà trong đó những đĩa đơn "Lonely No More", "This Is How a Heart Breaks", "Ever the Same", Streetcorner Symphony giúp cho album đứng đầu Billboard 200 trong 5 tuần.

Trong bộ phim Meet the Robinsons năm 2007, Rob Thomas tham gia đóng góp vào nhạc phim với bài hát chính "Little Wonders"[2].

Exile on the Mainstream

Trái với những tin đồn ban nhạc đã tan rã, Matchbox Twenty cho ra mắt album thứ tư của họ, Exile on the Mainstream, vào cuối năm 2007. Paul Doucette thay thế Adam Gaynor trong vai trò guitar và không phụ trách trống cho ban nhạc, thay vào đó là Ryan McMillian.

Trong album, bên cạnh phong cách vốn có, ban nhạc đã thử nghiệm một số pha trộn giữa Rock ballad và Country rock. Hai đĩa đơn đầu tiên trong album "How Far We've come" và "These Hard Times" đều được công chiếu rộng rãi trên các kênh MTV và Channel V.

Năm 2008, Matchbox Twenty làm tour diễn cùng với Alanis Morissette và Mutamath.

Sau tour diễn, Rob Thomas tiếp tục cho ra mắt album solo thứ hai Cradlesong. Trong vài bài phỏng vấn về hoạt động của ban nhạc, Rob Thomas nói anh tạm thời dừng hoạt động của ban nhạc cho tới khi họ có tour diễn tiếp theo vào năm 2010.

North

Rob Thomas chia sẻ trên Twitter năm 2011 rằng album thứ năm ra mắt vào đầu năm 2012. Dự án cuối cùng hoàn thiện thành album North, phát hành vào ngày 28 tháng 8 tại Úc và 4 tháng 9 cùng năm trên toàn thế giới. Họ cũng tổ chức tour diễn quảng bá album liền sau đó mang tên North Tour. Dù có được nhiều đánh giá trái chiều, đây lại là album đầu tiên của Matchbox Twenty giành được vị trí quán quân tại Billboard[3].